Stazione termale della valle del Chienti.Di origine romane, divenne libero comune attorno all’ XI secolo e fu poi sanguinosamente contesa dalle varie signorie locali e dalla Chiesa.Il Duomo, dedicato al patrono della città, san Catervo, fu eretto nell? VIII secolo e ricostruito; della chiesa originaria restano il campanile e il portale romanici.Nell’interno, neoclassico, sono interessanti le cappelle del battistero e di S. Catervo (sarcofago con le spoglie del santo).
La basilica di S.Nicola da Tolentino ( foto), iniziata nel XIII secolo e completata col portale del 1435 e con la facciata settecentesca, presenta il campanile del XV secolo.L’interno, a una navata con soffitto a cassettoni, è a pianta rettangolare: nella cappella a destra è una tela del Guercino, S.Anna e l’angelo; in  fondo alla navata si apre il romanico cappellone di S. Nicola, affrescato da un anonimo artista, assai raffinato, noto come il Maestro di Tolentino.Il Chiostro, tardo duecentesco, custodisce affreschi del XVII secolo.La cappella delle SS.Braccia raccoglie le reliquie del santo; da questa si passa nel museo delle ceramiche, che conserva piatti , vasi decorati e pezzi di arte cinese, etrusca e romana e nel museo civico, con reperti dell’età del ferro e marmi romani, e infine nella galleria degli ex voto.La bella chiesa di S.Francesco , eretta in forme romanico-gotiche nel XIII secolo ma poi rifatta, conserva affreschi trecenteschi.Il palazzo Parisani-Bezzi, nel quale fu firmata la pace tra Pio VI e Napoleone(1797), è sede del museo Napoleonico e del particolarissimo museo internazionale della caricatura.
Nei Dintorni:
Castello della Rancia (6 Km), fortificazione del XIV secolo. Costruita dai Benedettini( XII secolo ) come fattoria  e succssivamente ampliata, fu teatro, nel 1815, della battaglia finale tra le truppe di Murat e quelle Austriache.
S.Maria Rambona (10Km), costruita nel XVIII secolo sulle rovine del tempio alla Dea Bona e rifatta attorno al 1100.La chiesa conserva le tre absidi, il fianco sinistro e la cripta, nella quale sono affreschi della scuola del Salimbeni.
Terme di S.Lucia (3Km), situate in un folto bosco di querce.Le acque minerali sono indicate nella cura della gotta, delle calcolosi e infezioni delle vie urinarie e dei reumatismi.